蔣中正在近代中國歷史上有著舉足輕重的地位，是位毀譽兼有的人物，人們對他評價趨於兩極。由於網際網路日益普及，各地人民，尤以大陸地區對蔣的評價也趨於客觀化。

• 在孫中山病故後，領導中國國民黨軍隊北伐，掃除北洋軍閥、名義上統一中國，結束了軍閥割據和南北法統分裂的局面，捍衛了共和國統，重建了中華民國，並在1947年實施憲政體制。國民政府於1946年在中國大陸所主持制定的《中華民國憲法》是一部完全現代意義上的憲法，是一部與歐美任何一個民主國家的憲法相比，毫不遜色的體現著完全民主精神的憲法。
• 作為同盟國中國戰區統帥，領導中華民族抗戰衛國。在八年抗戰前，力排眾議，堅持『攘外亦須安內』的國策，極力推遲德國軍事顧問返歐的時程，並透過外交談判的方式，使日本的軍事行動不致全面擴大。抗日期間，蔣的領導地位亦無人可以替代。中共領導人在抗日戰爭勝利60周年紀念活動中，首次公開承認中華民國國軍是 抗日戰爭的主導力量。大陸人民更認識到國民革命軍是在蔣中正領導下贏得抗日戰爭勝利。
• 建設台灣為民族中興基地，復興中國傳統文化，使華夏文明與歐美文化的精華儒家、道教、天主教等得以在臺灣持續交流和保存，未受受信仰馬列主義的中共各種政治運動摧毀。大陸地區改革開放後，在復興華夏傳統文化的過程中，臺灣文化界發揮了非常重要的貢獻，這和蔣中正早年倡導的新生活運動及晚年開展的中華文化復興運動有密切的關係。

• 在大陸期間作為國民政府主席於1947年舉辦了中國第一次人民直選國會代表；後在台灣實施地方民主選舉。在中華民國建立之後，華人方擺脫實施了兩千年的帝制。時人對民主當如何法定和實踐，尚處於探索期。此後兩岸局勢穩定，由於國家經濟發達、民生安定，在民意的推波助瀾下，遂有臺北市、高雄市兩直轄市在1994年的重新自治和民選國家元首制度在1996年的落實。固然蔣氏生前諸多的獨裁措施乃著眼於當代背景，實發生了許多不必要的政治刑罰和迫害，但綜觀之，已逐漸走出昔時帝制的陰影。以中華民國政府遷台後，中央政府所在地台北市之市長於1951年至1967年間猶允民選為例，說明蔣氏的容納、未全面封殺地方首長與議員的選舉，奠定了中華民國民主化的基礎。
• 蔣中正於八二三炮戰時，美國政府曾要求中華民國政府放棄金門，聲稱金門、馬祖列島並不在《中美共同防禦條約》防禦義務中，這要求被蔣中正拒絕，並表明就算只用中華民國國軍的力量，也要堅守金馬。
• 馬英九認為蔣中正對台灣的貢獻有三方面：光復台灣、建設台灣與保衛台灣。建設方面除了土地改革、9年國民義務教育及發展經濟外，更重要是蔣中正在政府剛遷台、韓戰方酣動盪之際，毅然推動地方自治，對台灣民主的基礎有很大貢獻。蔣中正還支持婦女解放、廢除養女制，對台灣人權進步有很大貢獻。當初若沒有蔣中正保衛台灣，台灣可能已淪入鐵幕，也就沒有後來的經濟發達與教育普及。
• 一些與蔣接觸過的中外人士認為蔣有品德上的優點。蔣日記自1915年即未間斷，至 1972年健康惡化為止長達57年之久。西方史學界對蔣中正正面看法有：「律已甚嚴」、「生活節儉」，有「鋼鐵般決心」和「不屈不撓的精神」。「他的各種偉大優點，使他成為一個忠誠愛國的、不與人同流合汙的和足智多謀的領袖，他百折不撓地決意保持其他國家的獨立，不受任何外國控制，一心要為他憲政的民主政治奠定基礎」。